東京都知事選には、４月の衆院東京１５区補欠選挙で他陣営の街頭演説を妨害したなどとする公職選挙法違反（自由妨害）容疑で逮捕、起訴された政治団体「つばさの党」代表・黒川敦彦候補（４５）（勾留中）も立候補を届け出た。この日は、同団体幹部らが都内各地をまわって黒川候補のメッセージを代読するなどした。警視庁の警察官らが警戒する中、小池都政の批判などを繰り広げた。
一方、他陣営は同団体の挙動への対策を余儀なくされた。小池百合子候補は補選で応援演説を妨害されたことを念頭に、「今回は大丈夫なのかと不安を抱きながら出発する」と語った。蓮舫候補の陣営は、第一声の会場にスタッフを多めに配置。石丸伸二候補もボディーガード役のスタッフを付き添わせた。